Uma pergunta simples... mas a maneira como um homem a responde pode mudar sua vida para sempre. Esse homem é Jonathan McQuarry (Ewan McGregor), um auditor corporativo anônimo à deriva em meio à elite do poder de Nova York.

Definir Jonathan como “workaholic” seria um eufemismo. Porém, um encontro casual com Wyatt Bose (Hugh Jackman), um carismático advogado corporativo, introduz Jonathan a uma Nova York que só existe para os privilegiados – um decadente playground da nata executiva de Manhattan.

No mundo de Wyatt, homens vestem ternos de quatro mil dólares e afrouxam a gravata em boates esfumaçadas ao lado de mulheres maravilhosas. Todas disponíveis. Mas e os corretores que trabalham dezoito horas por dia e não têm tem tempo para uma vida social? Para eles existe “a lista”: um clube do sexo, por assim dizer, onde o telefone certo e quatro palavrinhas – “você está livre hoje?” – podem levá-lo a uma noite de completa satisfação sexual.

Conforme explica a primeira conquista de Jonathan, trata-se de um mundo de “sexo por sexo, sem nomes”, através do qual ele descobre um lado seu que até então não conhecia. Mas um caso com uma estonteante e misteriosa desconhecida que atende por “S” (Michelle Williams) irá introduzi-lo a um outro mundo que ele jamais imaginou – um mundo de traição e assassinato.